गुरुद्वारा दमदमा साहिब का संबंध सिखों के दसवें गुरु, गुरु गोबिंद सिंह जी से है। यह स्थान सन् 1707 में उनकी मुलाकात शहज़ादा मुअज्ज़म से होने की स्मृति में बनाया गया है, जो बाद में मुगल सम्राट बहादुर शाह प्रथम बना। मुगल बादशाह औरंगज़ेब की मृत्यु के बाद शहज़ादा मुअज्ज़म ने अपने भाई के साथ गद्दी के लिए होने वाले युद्ध में सहायता के लिए गुरु साहिब से मदद मांगी थी।

गुरु साहिब की शहज़ादा मुअज्ज़म से मुलाकात हुमायूँ का मकबरा के पास हुई, जहाँ दोनों ने मिलकर युद्ध की रणनीति तैयार की। उस समय उनके मनोरंजन के लिए हाथियों और बैलों की लड़ाइयाँ भी आयोजित की गईं। गुरु साहिब ने शहज़ादे से यह वचन लिया कि यदि वह सिंहासन प्राप्त कर लेता है, तो वह उन सभी लोगों को दंड देगा जिन्होंने विश्वासघात करके उनके पुत्रों की हत्या की और उनकी सेना तथा शहर आनंदपुर साहिब को नष्ट किया था। बाद में गुरु साहिब की सहायता से शहज़ादा मुअज्ज़म अपने भाई को पराजित कर मुगल सिंहासन पर बैठने में सफल हुआ।

गुरुद्वारा दमदमा साहिब (जिसका अर्थ है “विश्राम स्थल”) का निर्माण सबसे पहले सन् 1783 में सरदार बघेल सिंह ने करवाया, जब उनके नेतृत्व में एक विशाल सिख सेना ने दिल्ली पर विजय प्राप्त की थी। प्रारंभ में यह एक छोटा गुरुद्वारा था। बाद में महाराजा रणजीत सिंह ने अपने अधिकारियों को इस गुरुद्वारे के नवीनीकरण का कार्य सौंपा। इसके परिणामस्वरूप यहाँ एक देओढ़ी और पुजारियों तथा यात्रियों के लिए भवन बनाए गए।

सन् 1984 में यहाँ एक नई इमारत का निर्माण किया गया। हर वर्ष यहाँ हजारों श्रद्धालु एकत्रित होते हैं और प्रसिद्ध सिख पर्व होला मोहल्ला को श्रद्धा और उत्साह के साथ मनाते हैं।